Ενώ αντιμετωπίζει μια καινούρια κρίση, η Katherine θυμάται την τραυματική νύχτα του 1490 όταν γέννησε την κόρη της που αμέσως την έχασε. Ο Stefan ενημερώνει την Elena, την Caroline και την Bonnie ότι η Katherine χειροτερεύει, ενώ ο Damon, ο Matt κι ο Jeremy συζητούν τις στιγμές με την περισσότερη κακία της. Η Nadia σκέφτεται ένα τρομακτικό σχέδιο για να προστατέψει τη μητέρα της, κι ο Stefan κι η Elena αναγκάζονται να τη βοηθήσουν. Στο μεταξύ η Caroline τρομάζει όταν συνειδητοποιεί ότι ξέχασε να πει στην Elena τα τελευταία κουτσομπολιά, και μετά κάνει κάνει σκανδαλώδες η ίδια. Στο τέλος η Elena κι η Katherine συνδέονται αναπάντεχα.